Synthèse d’oligosaccharides de glycosaminoglycanes par hemisynthèse

 

Problématique : Mise au point de nouvelles méthodologies de synthèse en série sulfate de chondroitines (CS) et acide hyaluronique - Etude structure- fonction de la chondroitine synthase, glycosyltransférase  responsable de la polymérisation des chaînes de ChS – Etude de l’interaction GAGs-Lectines.

 

Nous avons mis au point une méthodologie originale et innovante d’accès rapide à des oligosaccharides de glycosaminoglycanes par hémisynthèse à partir de polymères naturels de sulfate de chondroitine. Ainsi, une hydrolyse acide du polymère naturel conduit à un disaccharide clé possédant les fonctionnalités de la chondrosine, unité répétitive des CS. Ce disaccharide, obtenu sur grande échelle, constitue le synthon de départ pour la synthèse d’une large collection d’oligosaccharides de sulfate de chondroitine ou d’acide hyaluronique. 

Exemple d’oligosaccharide sulfaté et biotinylé :

 

 

Programme pluridisciplinaire soutenu dans le cadre de :

  • ANR BLAN 2008 « Glycocart »
  • Projet Centre-FEDER « glycosign » avec la société Glycodiag